ポップカルチャーはギャンブルを悪徳としてよりも、物語のチャンスとして扱ってきており、それを裏付ける多くの映画がある。実際のところ史上最も人気の高い映画のいくつかはギャンブル映画である。そのうちのいくつかを以下に挙げる。
カジノ・ロワイヤル
歴代のジェームズ・ボンドの中で間違いなく1番有名で、そして最良の演技をみせたうちの1人であるダニエル・クレイグによって、カジノ・ロワイヤルは史上最も有名な映画として名を残している。脚本の斬新さ、鳥肌が立つようなジェームズ・ボンドのお決まりのシーン、総毛立つような追跡場面が、この映画の娯楽性を高めていて、一方で映画作りのスタイルと完璧なディレクションによって評論家の絶賛を得ている。物語はポーカーによるギャンブルと、ジェームズ・ボンドがいかに華麗に敵を出し抜くかを主題としている。
ラウンダーズ
マット・デイモンは素晴らしい俳優であり、マイク・マクダーモットとしての演技は彼の誇るべき成功のひとつで、レスター・”ワーム”・マーフィーを演じたエドワード・ノートンがそれを後押ししている。この映画はあるロシアのポーカープレイヤーに全財産を奪われたマイク・マクダーモットという人物を描いたもので、彼は自身のポーカープレイヤーとしての機転とスキルと才能だけをたよりになんとかお金を取り戻す。これは勇気と裏切りと決意の物語で、史上最も刺激的なポーカーにまつわる映画である。この映画におけるポーカーは単なるゲームではなく、機転とその欠如の対比を示すツールとなっている。
エイトメン・アウト
この映画はベースボール史上で最も注目を浴びた事件であるシカゴ・ホワイトソックスの八百長の繰り返しに基づいたものである。スポーツ賭博のためにどれだけ多くの八百長が信じがたいほど不正に行われたか、そしてそれがとても多くの人の人生をどう狂わせたかを描いている。実話に則して出来る限りリアルに作られているが、映画を理解するには少しばかりポーカーに関する知識が必要である。
オーシャンズ11
もしもブラッド・ピット、ジョージ・クルーニー・ジュリア・ロバーツという豪華キャストの強盗映画を観たいと思わないなら、カジノものであることで観てみようと思うだろう。このとても娯楽性の高いアクション満載の映画は、ベラージオやミラージュやMGMグランドのようなカジノが舞台となっている。芸術的価値はまったくないが、単純にいい強盗映画である。
アンカット・ダイヤモンド
あまり広く知られてはいないが、「This is how I win（これが俺の勝ち方だ）」というインターネット・ミームはこの傑作映画が元になっている。この映画はギャンブルの醜い側面である、ギャンブルが人の人生をめちゃくちゃにし、つきまとう中毒性のせいでそれでもなお続けてしまう様を描いている。ギャンブル中毒者を演じるアダム・サンドラーの迫真の演技がこの映画の大きな見どころで、いくつかの選択が、人生において行きつくことをまったく想定していなかったような境遇に、人々を導く様子を描いている。